PayPalマフィアという言葉がシリコンバレーで生まれた背景には、一つの伝説的な企業と、その中心にいた天才投資家たちの物語がある。Founders Fundはこの伝説を基に、わずか5,000万ドルの小規模ファンドから、数十億ドルの資産を運用する投資帝国へと成長した。彼らの投資戦略は、既存のベンチャーキャピタルの常識を覆し、SpaceXやFacebook、Palantirといった世界を変える企業への投資を通じて、VC業界史上最高のリターンを実現したのだ。## 三人の天才が出会った瞬間ピーター・ティールの投資哲学を理解するには、彼がいかにして最高の仲間たちと結集したかを知る必要がある。1998年半ばのスタンフォード大学での講演をきっかけに、ティール、ケン・ハウリー、ルーク・ノセックという三人の天才が運命的に出会った。ハウリーの「転向の瞬間」は、スタンフォード大学で経済学を学んでいた時に訪れた。テキサス出身の彼は1994年にカリフォルニアに留学し、ティールが共同設立した保守派の学生誌「スタンフォード・レビュー」に寄稿し始めた。卒業式を控えた夜、ティールはパロアルトのステーキハウス「サンダンス」での4時間にわたる知的闊歩を通じて、自分の力を遺憾なく発揮した。その時の会話から、ハウリーは「この人と一生一緒に働くことになるかもしれない」と確信した。スタンフォードキャンパスでティールのスピーチを聞いていた茶色の巻き毛のルーク・ノセックもまた、この投資家に引き寄せられた人物の一人だ。当時スマートカレンダーを開発していた若き起業家は、後にティールの理想的な才能の原型として認識されることになる。才能豊かで自立心があり、普通の人が考えることをためらうような結論を大胆に探求する姿勢こそ、ティールが何より重視する資質だった。## モーリッツとの対立：PayPalマフィアの源泉PayPalの歴史は、ティールとSequoia Capitalのマイケル・モーリッツの間の終わりのない戦いの物語でもある。1998年の出会いから7年後、ベンチャーキャピタル・ファンドの設立までに時間を要したのは、PayPal時代の複雑な権力闘争があったからだ。2000年3月、PayPalはシリーズCラウンドで1億ドルの資金調達を実施した。マクロ経済の悪化を予測していたティールはこの資金調達を推し進めた。数日のうちにインターネットバブルは崩壊し、多くの企業が倒産する中で、ティールの先見の明が証明された。しかし、ティールが提案した大胆な投資戦略がモーリッツの激怒を招いた。インターネット市場が予想通り下落した場合、新たに調達した1億ドルを空売りに使用してはどうかという提案だった。取締役会はこの計画を却下したが、後にある投資家が率直に語ったように「もしあの時空売りをしていたら、その利益はPayPalの営業利益全体を上回っていただろう」。ティールの戦略的思考はモーリッツの保守的な経営哲学と相容れず、この対立がPayPalマフィアと呼ばれる集団の団結を深めることになった。2000年9月、ティール、マックス・レフチン、スコット・バニスターらはCEOのイーロン・マスクを追放すべくクーデターを起こした。モーリッツはティールが暫定CEOにとどまるという条件を提示し、ティールに後継者を探すという屈辱を強いた。この権力ゲームがティールに深い傷を残し、後にファウンダーズ・ファンドを設立する基礎を築いたのである。PayPalが最終的に成功を収めたとき、ティールはモーリッツの役割を認めざるを得ませんでした。2001年にeBayが3億ドルの買収提案をしてきた際、ティールは買収を受け入れることを主張しましたが、モーリッツはさらなる成長を主張しました。その後、eBayは買収提案額を15億ドルに引き上げ、ティールが当初提示した売却額の5倍となったのです。この取引により、ティールと彼の仲間たちは莫大な富を築き、新たな投資帝国へのステップを踏み出すことになりました。## マクロ投資から体系的VCへの進化PayPal買収による6,000万ドルの収益は、ティールの投資への野心をさらに燃え上がらせた。経営規模を拡大しながらも、彼はマクロ投資の成果追求、体系的なベンチャーキャピタル活動、そして新規企業の設立など、多方面にわたる事業展開を続けた。クラリウム・キャピタルはこうした野心の中核的な存在となった。2002年にティールが設立したこのマクロヘッジファンドは、ソロスらが主張するような体系的な世界観を追求した。ティールは生まれつき文明レベルのトレンドを捉えるのが得意で、主流のコンセンサスには本能的に抵抗する。この思考モードはすぐに市場で力を発揮し、クラリウムの運用資産規模は3年で1,000万ドルから11億ドルへと急成長した。2003年には米ドルの空売りで65.6%の利益を上げ、2005年には57.1%の収益率を達成した。同時に、ティールとハウリーは、散発的なエンジェル投資をプロフェッショナルなベンチャーキャピタル・ファンドに体系化する計画に着手した。その成果は彼らに自信を与えた。「投資ポートフォリオを検証したところ、内部収益率が60～70%にも達することがわかりました。これはあくまでもパートタイムの投資によるものです」とハウリーは語った。2004年の夏、Clarium Venturesという名のファンドが誕生した。当初5,000万ドルという小規模な資金規模にもかかわらず、ティールは不足分を補うために3,800万ドル（最初のファンドの76%）を自己資金として拠出した。「基本的な分担は、ピーターが資金を出し、私が仕事をするというものでした」とハウリーは回想している。## 戦略的独占の追求：投資理念の確立ファウンダーズ・ファンドが登場する前、ベンチャーキャピタル業界は異なる投資哲学に支配されていた。1970年代以降、Kleiner PerkinsとSequoia Capitalは経営に積極的に介入することで成功を収めてきた。この「投資家主導」のモデルでは、権力は起業家ではなく資本側にあると考えられていた。ファウンダーズ・ファンドは根本的に異なるアプローチを採用した。その中核となる理念はシンプルかつ破壊的だった。それは、創業者を決して追い出さないということだ。「創業者フレンドリー」というコンセプトは、当時としては先駆的な取り組みであり、シリコンバレーの慣行に対する明確な反発だった。ティール自身、ショーン・パーカーをゼネラル・パートナーとして迎え入れることで、この哲学を実践した。パーカーはNapsterの創始者として業界に衝撃を与え、後にPlaxoの失敗を経験した「掴みどころのない」起業家だった。セコイアなどの従来的なVC投資家がパーカーの過去に懸念を抱いていた時代に、ティールは彼の才能と創造性を見抜いたのだ。ティールの投資戦略にはもう一つの重要な原則がある。それは『ゼロ・トゥ・ワン』で簡潔にまとめられている：「成功している企業はすべて異なっており、独自の問題を解決することで独占的地位を獲得している。一方、失敗した企業はすべて同じであり、競争から逃れられなかった」。フランスの哲学者ルネ・ジラールの「模倣欲求」理論がティールの思考の基盤となった。人間の欲求は内在価値ではなく模倣から生まれるというこの理論は、Facebook登場後のベンチャーキャピタル業界がソーシャルプロダクトの模倣ブームに一斉に乗った現象を説明する。ティールはハードテック、つまりビットではなくアトムの世界を構築する企業に目を向けたのだ。## 標志的投資の勝利：Palantir、Facebook、SpaceXファウンダーズ・ファンドの投資哲学が実を結び始めたのは、2003年に共同設立したPalantirを通じてだった。PayPalのエンジェル投資家であり、在籍中の経営陣と異なるビジョンを持つティールは、CIAのような政府機関を顧客としてターゲットとするデータ分析プラットフォームを創設した。当初、サンドヒル・ロードのベンチャーキャピタルたちは懐疑的だったが、CIAの投資部門であるIn-Q-Telから200万ドルの初の外部投資を獲得した。2024年12月時点で、Palantirへの投資は30億5,000万ドルの保有資産を実現し、18.5倍のリターンをもたらしている。2004年の夏、リード・ホフマンはマーク・ザッカーバーグをティールに紹介した。当時19歳の若き創業者は、ティールが理想とする「アスペルガー症候群特有の社交的なぎこちなさ」を体現していた。ティールは50万ドルの転換社債という形でFacebookに投資することに合意した。この慎重な決断は、最終的に10億ドル以上の個人的利益をもたらし、ファウンダーズ・ファンドは総額800万ドルを投資して、LPに3億6,500万ドル（46.6倍）の利益をもたらした。最も大胆で成功した投資は、2008年の友人の結婚式でティールがイーロン・マスクと再会したことから始まった。当時、SpaceXは3度の打ち上げ失敗を経験し、資金はほぼ枯渇していた。業界全体がSpaceXに対して悲観的だった中で、プロジェクト・リーダーであるルーク・ノセックは投資額を2,000万ドル（ファンド第2期の約10%を占める）に増額することを主張した。「非常に物議を醸し、多くのLPは私たちのことを頭がおかしいと思った」とハウリーは認めた。しかし、チームはマスクと技術の可能性を固く信じていた。この投資により、ファンドの優良プロジェクトへの投資額は4倍に増加した。その後17年間で、ファウンダーズ・ファンドはSpaceXに総額6億7,100万ドルを投資した。2024年12月、同社が3,500億ドルの評価額で自社株を内部買い戻した時点で、保有資産は182億ドルとなり、27.1倍のリターンを達成した。## 投資帝国への変貌：パフォーマンスデータが語る成功2006年、ファウンダーズ・ファンドは2億2,700万ドルの資金調達に成功し、ティールの投資比率は第1ラウンドの76%から10%に低下した。スタンフォード大学基金が投資を主導し、機関投資家から初めて認められたこの瞬間は、PayPalマフィアの投資帝国化を象徴していた。2007年、2010年、2011年の3つのファンドは、ベンチャーキャピタル史上最高のパフォーマンス三部作を記録した。それぞれ2億2,700万米ドル、2億5,000万米ドル、6億2,500万米ドルの投資資金に対し、26.5倍、15.2倍、15倍のトータルリターンを達成したのだ。この成績は、ティール、ハウリー、ノセック、そしてパーカーという多彩な才能の結集がもたらしたものだった。「ピーターは戦略的思考力があり、マクロトレンドとバリュエーションに重点を置いています。ルークは創造性と分析力を兼ね備えています。私はチームの評価と財務モデリングに重点を置いています。ショーンはインターネット製品のロジックを深く理解し、消費者ニーズを的確に見極めます」とハウリーは分析した。マイケル・モーリッツとのかつての対立も、今や歴史の一部となった。PayPalマフィアは、従来のベンチャーキャピタル業界の支配者たちに対する創業者側の勝利を象徴するようになったのだ。ファウンダーズ・ファンドが創業者フレンドリーの理念を示す時、セコイアはLPに対して同ファンドへの投資を回避するよう警告してさえいた。しかし、その警告がかえって投資家たちの好奇心を刺激し、「なぜセコイアはこんなに臆病なのか？」という疑問を生み出した。## PayPalマフィアの遺産2026年現在、PayPalマフィアはもはや単なる投資集団ではなく、シリコンバレーのイデオロジーそのものを象徴する存在となっている。ティールの元従業員（現在は米国副大統領）、スタンフォード・レビューでの古いパートナー（トランプ政権のAI・暗号通貨担当ディレクター）、そして最初のエンジェル投資ターゲット（Metaの創設者兼CEO）が権力の中枢に立つ現在、ティールのチェスのような戦略的思考と長期的展望が、いかに多くの分野に影響を与えてきたかが明白になる。ファウンダーズ・ファンドは、小規模な副業プロジェクトからシリコンバレーで最も影響力があり、物議を醸す企業へと変貌を遂げた。その過程で、ベンチャーキャピタル業界の投資哲学を根本から変え、創業者を中心とした新しいエコシステムを構築したのだ。PayPalマフィアという名称が象徴するように、彼らは既存の秩序に対する反発から生まれ、市場における独占的地位を求める企業文化を育成することで、ベンチャーキャピタル史上最高のリターンを実現した。この投資帝国の成功の根源は、彼らが違いを求めることにあった。模倣から逃れ、真の独占性を追求し、他の投資家が手を出さない分野に勇敢に投資する姿勢こそが、PayPalマフィアを現代の投資伝説へと昇華させたのである。
PayPalマフィアから投資帝国へ：Founders Fundの成長軌跡
PayPalマフィアという言葉がシリコンバレーで生まれた背景には、一つの伝説的な企業と、その中心にいた天才投資家たちの物語がある。Founders Fundはこの伝説を基に、わずか5,000万ドルの小規模ファンドから、数十億ドルの資産を運用する投資帝国へと成長した。彼らの投資戦略は、既存のベンチャーキャピタルの常識を覆し、SpaceXやFacebook、Palantirといった世界を変える企業への投資を通じて、VC業界史上最高のリターンを実現したのだ。
三人の天才が出会った瞬間
ピーター・ティールの投資哲学を理解するには、彼がいかにして最高の仲間たちと結集したかを知る必要がある。1998年半ばのスタンフォード大学での講演をきっかけに、ティール、ケン・ハウリー、ルーク・ノセックという三人の天才が運命的に出会った。
ハウリーの「転向の瞬間」は、スタンフォード大学で経済学を学んでいた時に訪れた。テキサス出身の彼は1994年にカリフォルニアに留学し、ティールが共同設立した保守派の学生誌「スタンフォード・レビュー」に寄稿し始めた。卒業式を控えた夜、ティールはパロアルトのステーキハウス「サンダンス」での4時間にわたる知的闊歩を通じて、自分の力を遺憾なく発揮した。その時の会話から、ハウリーは「この人と一生一緒に働くことになるかもしれない」と確信した。
スタンフォードキャンパスでティールのスピーチを聞いていた茶色の巻き毛のルーク・ノセックもまた、この投資家に引き寄せられた人物の一人だ。当時スマートカレンダーを開発していた若き起業家は、後にティールの理想的な才能の原型として認識されることになる。才能豊かで自立心があり、普通の人が考えることをためらうような結論を大胆に探求する姿勢こそ、ティールが何より重視する資質だった。
モーリッツとの対立：PayPalマフィアの源泉
PayPalの歴史は、ティールとSequoia Capitalのマイケル・モーリッツの間の終わりのない戦いの物語でもある。1998年の出会いから7年後、ベンチャーキャピタル・ファンドの設立までに時間を要したのは、PayPal時代の複雑な権力闘争があったからだ。
2000年3月、PayPalはシリーズCラウンドで1億ドルの資金調達を実施した。マクロ経済の悪化を予測していたティールはこの資金調達を推し進めた。数日のうちにインターネットバブルは崩壊し、多くの企業が倒産する中で、ティールの先見の明が証明された。
しかし、ティールが提案した大胆な投資戦略がモーリッツの激怒を招いた。インターネット市場が予想通り下落した場合、新たに調達した1億ドルを空売りに使用してはどうかという提案だった。取締役会はこの計画を却下したが、後にある投資家が率直に語ったように「もしあの時空売りをしていたら、その利益はPayPalの営業利益全体を上回っていただろう」。ティールの戦略的思考はモーリッツの保守的な経営哲学と相容れず、この対立がPayPalマフィアと呼ばれる集団の団結を深めることになった。
2000年9月、ティール、マックス・レフチン、スコット・バニスターらはCEOのイーロン・マスクを追放すべくクーデターを起こした。モーリッツはティールが暫定CEOにとどまるという条件を提示し、ティールに後継者を探すという屈辱を強いた。この権力ゲームがティールに深い傷を残し、後にファウンダーズ・ファンドを設立する基礎を築いたのである。
PayPalが最終的に成功を収めたとき、ティールはモーリッツの役割を認めざるを得ませんでした。2001年にeBayが3億ドルの買収提案をしてきた際、ティールは買収を受け入れることを主張しましたが、モーリッツはさらなる成長を主張しました。その後、eBayは買収提案額を15億ドルに引き上げ、ティールが当初提示した売却額の5倍となったのです。この取引により、ティールと彼の仲間たちは莫大な富を築き、新たな投資帝国へのステップを踏み出すことになりました。
マクロ投資から体系的VCへの進化
PayPal買収による6,000万ドルの収益は、ティールの投資への野心をさらに燃え上がらせた。経営規模を拡大しながらも、彼はマクロ投資の成果追求、体系的なベンチャーキャピタル活動、そして新規企業の設立など、多方面にわたる事業展開を続けた。
クラリウム・キャピタルはこうした野心の中核的な存在となった。2002年にティールが設立したこのマクロヘッジファンドは、ソロスらが主張するような体系的な世界観を追求した。ティールは生まれつき文明レベルのトレンドを捉えるのが得意で、主流のコンセンサスには本能的に抵抗する。この思考モードはすぐに市場で力を発揮し、クラリウムの運用資産規模は3年で1,000万ドルから11億ドルへと急成長した。2003年には米ドルの空売りで65.6%の利益を上げ、2005年には57.1%の収益率を達成した。
同時に、ティールとハウリーは、散発的なエンジェル投資をプロフェッショナルなベンチャーキャピタル・ファンドに体系化する計画に着手した。その成果は彼らに自信を与えた。「投資ポートフォリオを検証したところ、内部収益率が60～70%にも達することがわかりました。これはあくまでもパートタイムの投資によるものです」とハウリーは語った。
2004年の夏、Clarium Venturesという名のファンドが誕生した。当初5,000万ドルという小規模な資金規模にもかかわらず、ティールは不足分を補うために3,800万ドル（最初のファンドの76%）を自己資金として拠出した。「基本的な分担は、ピーターが資金を出し、私が仕事をするというものでした」とハウリーは回想している。
戦略的独占の追求：投資理念の確立
ファウンダーズ・ファンドが登場する前、ベンチャーキャピタル業界は異なる投資哲学に支配されていた。1970年代以降、Kleiner PerkinsとSequoia Capitalは経営に積極的に介入することで成功を収めてきた。この「投資家主導」のモデルでは、権力は起業家ではなく資本側にあると考えられていた。
ファウンダーズ・ファンドは根本的に異なるアプローチを採用した。その中核となる理念はシンプルかつ破壊的だった。それは、創業者を決して追い出さないということだ。「創業者フレンドリー」というコンセプトは、当時としては先駆的な取り組みであり、シリコンバレーの慣行に対する明確な反発だった。
ティール自身、ショーン・パーカーをゼネラル・パートナーとして迎え入れることで、この哲学を実践した。パーカーはNapsterの創始者として業界に衝撃を与え、後にPlaxoの失敗を経験した「掴みどころのない」起業家だった。セコイアなどの従来的なVC投資家がパーカーの過去に懸念を抱いていた時代に、ティールは彼の才能と創造性を見抜いたのだ。
ティールの投資戦略にはもう一つの重要な原則がある。それは『ゼロ・トゥ・ワン』で簡潔にまとめられている：「成功している企業はすべて異なっており、独自の問題を解決することで独占的地位を獲得している。一方、失敗した企業はすべて同じであり、競争から逃れられなかった」。
フランスの哲学者ルネ・ジラールの「模倣欲求」理論がティールの思考の基盤となった。人間の欲求は内在価値ではなく模倣から生まれるというこの理論は、Facebook登場後のベンチャーキャピタル業界がソーシャルプロダクトの模倣ブームに一斉に乗った現象を説明する。ティールはハードテック、つまりビットではなくアトムの世界を構築する企業に目を向けたのだ。
標志的投資の勝利：Palantir、Facebook、SpaceX
ファウンダーズ・ファンドの投資哲学が実を結び始めたのは、2003年に共同設立したPalantirを通じてだった。PayPalのエンジェル投資家であり、在籍中の経営陣と異なるビジョンを持つティールは、CIAのような政府機関を顧客としてターゲットとするデータ分析プラットフォームを創設した。当初、サンドヒル・ロードのベンチャーキャピタルたちは懐疑的だったが、CIAの投資部門であるIn-Q-Telから200万ドルの初の外部投資を獲得した。
2024年12月時点で、Palantirへの投資は30億5,000万ドルの保有資産を実現し、18.5倍のリターンをもたらしている。
2004年の夏、リード・ホフマンはマーク・ザッカーバーグをティールに紹介した。当時19歳の若き創業者は、ティールが理想とする「アスペルガー症候群特有の社交的なぎこちなさ」を体現していた。ティールは50万ドルの転換社債という形でFacebookに投資することに合意した。この慎重な決断は、最終的に10億ドル以上の個人的利益をもたらし、ファウンダーズ・ファンドは総額800万ドルを投資して、LPに3億6,500万ドル（46.6倍）の利益をもたらした。
最も大胆で成功した投資は、2008年の友人の結婚式でティールがイーロン・マスクと再会したことから始まった。当時、SpaceXは3度の打ち上げ失敗を経験し、資金はほぼ枯渇していた。業界全体がSpaceXに対して悲観的だった中で、プロジェクト・リーダーであるルーク・ノセックは投資額を2,000万ドル（ファンド第2期の約10%を占める）に増額することを主張した。
「非常に物議を醸し、多くのLPは私たちのことを頭がおかしいと思った」とハウリーは認めた。しかし、チームはマスクと技術の可能性を固く信じていた。この投資により、ファンドの優良プロジェクトへの投資額は4倍に増加した。
その後17年間で、ファウンダーズ・ファンドはSpaceXに総額6億7,100万ドルを投資した。2024年12月、同社が3,500億ドルの評価額で自社株を内部買い戻した時点で、保有資産は182億ドルとなり、27.1倍のリターンを達成した。
投資帝国への変貌：パフォーマンスデータが語る成功
2006年、ファウンダーズ・ファンドは2億2,700万ドルの資金調達に成功し、ティールの投資比率は第1ラウンドの76%から10%に低下した。スタンフォード大学基金が投資を主導し、機関投資家から初めて認められたこの瞬間は、PayPalマフィアの投資帝国化を象徴していた。
2007年、2010年、2011年の3つのファンドは、ベンチャーキャピタル史上最高のパフォーマンス三部作を記録した。それぞれ2億2,700万米ドル、2億5,000万米ドル、6億2,500万米ドルの投資資金に対し、26.5倍、15.2倍、15倍のトータルリターンを達成したのだ。
この成績は、ティール、ハウリー、ノセック、そしてパーカーという多彩な才能の結集がもたらしたものだった。「ピーターは戦略的思考力があり、マクロトレンドとバリュエーションに重点を置いています。ルークは創造性と分析力を兼ね備えています。私はチームの評価と財務モデリングに重点を置いています。ショーンはインターネット製品のロジックを深く理解し、消費者ニーズを的確に見極めます」とハウリーは分析した。
マイケル・モーリッツとのかつての対立も、今や歴史の一部となった。PayPalマフィアは、従来のベンチャーキャピタル業界の支配者たちに対する創業者側の勝利を象徴するようになったのだ。ファウンダーズ・ファンドが創業者フレンドリーの理念を示す時、セコイアはLPに対して同ファンドへの投資を回避するよう警告してさえいた。しかし、その警告がかえって投資家たちの好奇心を刺激し、「なぜセコイアはこんなに臆病なのか？」という疑問を生み出した。
PayPalマフィアの遺産
2026年現在、PayPalマフィアはもはや単なる投資集団ではなく、シリコンバレーのイデオロジーそのものを象徴する存在となっている。ティールの元従業員（現在は米国副大統領）、スタンフォード・レビューでの古いパートナー（トランプ政権のAI・暗号通貨担当ディレクター）、そして最初のエンジェル投資ターゲット（Metaの創設者兼CEO）が権力の中枢に立つ現在、ティールのチェスのような戦略的思考と長期的展望が、いかに多くの分野に影響を与えてきたかが明白になる。
ファウンダーズ・ファンドは、小規模な副業プロジェクトからシリコンバレーで最も影響力があり、物議を醸す企業へと変貌を遂げた。その過程で、ベンチャーキャピタル業界の投資哲学を根本から変え、創業者を中心とした新しいエコシステムを構築したのだ。PayPalマフィアという名称が象徴するように、彼らは既存の秩序に対する反発から生まれ、市場における独占的地位を求める企業文化を育成することで、ベンチャーキャピタル史上最高のリターンを実現した。
この投資帝国の成功の根源は、彼らが違いを求めることにあった。模倣から逃れ、真の独占性を追求し、他の投資家が手を出さない分野に勇敢に投資する姿勢こそが、PayPalマフィアを現代の投資伝説へと昇華させたのである。