マイケル・セイラーはエプスタイン団体に誘われて社交イベントに参加したことがあるが、その後のサークルにはあまり興味を示さなかった。

2月3日、最新の公開資料によると、Michael Saylorは慈善晩餐やイベントに25,000ドルを寄付し、その見返りとしてエプスタインの高級社交の場への招待を受けた（エプスタインのグループはしばしばこの方法で富豪を引き込む）。しかし、エプスタインのニューヨークPR担当のPeggy Siegalの手紙によると、Michael Saylorはイベント中、「変わり者、薬物中毒のゾンビのようで、魅力がなく、全くコミュニケーションが取れず、孤立していた」と記されている。これ以外に、Michael Saylorが犯罪の告発、性スキャンダル、島訪問、飛行ログ、またはエプスタインと直接通信したという資料は存在しない。Saylorはエプスタインの圈層を見た後、彼の「友人関係」に加わる意欲が全くないことを示している。