Epstein começou a interessar-se pelo Bitcoin em 2011 e discutiu a sua essência com Peter Thiel.

Em 3 de fevereiro, de acordo com os dados públicos mais recentes, já em 2011, Epstein começou a interessar-se por Bitcoin. Epstein afirmou numa mensagem de 12 de junho de 2011 que «o Bitcoin é uma ideia fantástica, mas também tem algumas falhas graves». Em 2013, Epstein também discutiu Bitcoin com Boris Nikolic, antigo conselheiro chefe de tecnologia de Bill Gates, sócio do conselho da a16z, e Steven Sinofsky, ex-presidente do departamento Windows da Microsoft. Mesmo em 2014, Epstein teve uma discussão aprofundada com Peter Thiel, cofundador do PayPal, sobre a natureza do Bitcoin. Na mensagem, Epstein afirmou que «não há consenso sobre o que exatamente é o Bitcoin, se é uma reserva de valor, uma moeda ou uma propriedade… como um homem disfarçado de mulher, ou uma propriedade disfarçada de moeda». Além disso, em 2016, Epstein, numa troca de emails com Raafat AlSabbagh, conselheiro do tribunal real da Arábia Saudita, e Aziza Al Ahmadi, conselheira do Departamento de Cultura e Turismo de Abu Dhabi, afirmou: «Já troquei ideias com alguns criadores de Bitcoin, eles estão muito entusiasmados». É importante notar que, num documento divulgado em dezembro do ano passado, foi mostrado que Epstein, ao doar 850 mil dólares ao MIT, financiou indiretamente a iniciativa de moedas digitais, que, em 2015, quando o Bitcoin Foundation entrou em colapso, contratou desenvolvedores do Bitcoin Core, como Gavin Andresen e Wladimir van der Laan.