Эпштейн с 2011 года проявлял интерес к биткоину и обсуждал его с Питером Тиллом, исследуя его природу и потенциал.

3 февраля, согласно последним опубликованным данным, еще в 2011 году Эпштейн начал заниматься биткоином. В письме от 12 июня 2011 года Эпштейн заявил: «Биткоин — это отличная идея, но у нее есть серьезные недостатки». В 2013 году Эпштейн также обсуждал биткоин с Борисом Николиком, бывшим главным технологическим советником Билла Гейтса, и партнером совета директоров a16z, а также с Стивеном Синофски, бывшим президентом отдела Windows в Microsoft. Даже в 2014 году Эпштейн вели глубокие обсуждения с соучредителем PayPal Питером Тилем о природе биткоина. В письме Эпштейн отметил: «Нет общего понимания того, что такое биткоин — это средство хранения стоимости, валюта или имущество… как мужчина, переодевающийся в женщину, или имущество, маскирующееся под валюту». Кроме того, в 2016 году в переписке с советником королевского суда Саудовской Аравии Рафатом АльСаббахом и советником Министерства культуры и туризма Абу-Даби Азизой Аль Ахмади Эпштейн заявил: «Я общался с некоторыми создателями биткоина, и они очень взволнованы». Стоит отметить, что в документах, опубликованных в декабре прошлого года, было указано, что пожертвование Эпштейна в размере 850 000 долларов США в MIT косвенно поддержало инициативу по цифровым валютам, которая в 2015 году наняла разработчиков Bitcoin Core, таких как Гэвин Андресен и Владимир ван дер Лан.