愛潑斯坦 з 2011 року цікавився біткойнами, обговорював з Пітером Тілем їхню природу, а також висловлював занепокоєння щодо потенційних ризиків та можливих незаконних застосувань криптовалюти. Він вважав, що біткойн може змінити фінансову систему і має великий потенціал для інновацій, але одночасно попереджав про можливі зловживання та необхідність регулювання. Його інтерес до цифрових валют тривав багато років, і він активно слідкував за розвитком цієї технології та її впливом на світову економіку.

3 лютого, згідно з останніми відкритими даними, ще в 2011 році Епштейн почав займатися біткойнами. Епштейн у листі від 12 червня 2011 року зазначив: «Біткойн — це чудова ідея, але також має серйозні недоліки». У 2013 році Епштейн обговорював біткойн з колишнім головним технологічним радником Білла Гейтса Борисом Ніколіком, партнером ради директорів a16z, колишнім президентом відділу Windows у Microsoft Стівеном Сінофським. Навіть у 2014 році Епштейн вів глибокі дискусії з співзасновником PayPal Пітером Тіелем щодо сутності біткойна. У листі Епштейн зазначив: «Щодо того, що таке біткойн, немає єдиного консенсусу — це засіб збереження вартості, валюта чи майно… так само, як чоловік, що переодягається у жінку, або майно, яке маскується під валюту». Крім того, у 2016 році Епштейн у листі з радником королівського суду Саудівської Аравії Рафатом АльСаббахом та радником Міністерства культури та туризму Абу-Дабі Азізою Аль Ахмеді заявив: «Я вже спілкувався з деякими творцями біткойна, і вони дуже збуджені». Варто зазначити, що у документах, оприлюднених у грудні минулого року, було показано, що Епштейн опосередковано фінансував 85 мільйонів доларів, які він пожертвував MIT, через ініціативу цифрових валют, яка наймала розробників Bitcoin Core, таких як Гевін Андресен і Владімір ван дер Лан, у часи краху Фонду біткойна у 2015 році.